Precalienta el horno a 400°F (204°C).

Limpia la calabaza con un papel absorbente húmedo. Con mucho cuidado córtala a la mitad con un cuchillo y retira las semillas con una cuchara.

Unta la calabaza con 1 cucharada de aceite de oliva y sazónala con sal y pimienta al gusto. Coloca la calabaza boca abajo sobre una lata para hornear cubierta con papel para hornear. Hornéala por 40-60 minutos o hasta que esté blanda. Sabrás que está lista cuando la puedas perforar fácilmente con un cuchillo o con un tenedor. Deja enfriar la calabaza por unos minutos y luego retira la cáscara. Vas a terminar con unas 4-4½ tazas (2-2¼ lbs) de calabaza cocida. Colócala aparte.

Calienta las otras 2 cucharadas de aceite de oliva en una olla grande a fuego medio. Adiciona la cebolla picada y cocina por unos 3-5 minutos o hasta que ablande. Ahora, agrega el ajo picado y cocina por otro minuto.

Añade el puré de calabaza, el caldo, el agua y sazona con sal y pimienta al gusto. Deja que hierva, luego reduce el fuego a medio bajo y cocina a fuego lento por unos 20 minutos.

Remueve la olla del fogón y licúa la sopa ya sea en una licuadora regular o con una licuadora a mano hasta que quede bien cremosa. Regresa la olla con la sopa a la estufa, adiciona la crema de leche, sazona con más sal y pimienta si deseas, y cocina a fuego lento por unos minutos más.

Sírvela inmediatamente con un poco más de crema de leche. También la puedes servir con pan o tus toppings favoritos.