Pre-calienta el horno a 350ºF (180ºC).
Coloca la mantequilla para hacer la cubierta en un molde para tortas o pasteles de 10 pulgadas (25 cm) o un molde hondo para pasteles (pays o pies) de 10 pulgadas y derrítela en el horno. Saca el molde del horno y revuelve el azúcar morena con la mantequilla asegurándote de cubrir bien el fondo del molde. Coloca las rodajas de piña encima del azúcar morena y luego coloca una cereza en la mitad de cada rodaja de piña. Si deseas, puedes rellenar los espacios con los pedazos de nueces o con pedazos pequeños de piña. Coloca el molde aparte.
En un contenedor mediano, tamiza la harina con el polvo para hornear, canela y sal. Coloca esta mezcla aparte.
En un recipiente grande, bate bien la mantequilla a temperatura ambiente con el azúcar blanca hasta que queden cremosas. Ahora, agrega uno de los huevos y bate para incorporarlo. Agrega el segundo huevo con el extracto de vainilla y bate nuevamente. Ahora, agrega 1/3 de la mezcla de harina y bate solo lo suficiente para incorporarla. Agrega la leche y bate. Agrega una segunda tanda de harina y bate. Luego, agrega el jugo de piña y bate una vez más. Finalmente, agrega la última tanda de harina y bate. Raspa el interior del recipiente con una espátula para asegurarte de que todo se haya mezclado bien.
Vierte la mezcla sobre las rodajas de piña y hornéala por 35-45 minutos o hasta que al introducirle un cuchillo en la mitad salga limpio. Recuerda que el tiempo de cocción varía dependiendo del tipo de molde que estés usando. Deja que la torta repose dentro del molde sobre una rejilla y luego voltéala sobre un plato grande para servir. Es mejor servir la torta mientras está tibia y también la puedes servir con crema Chantilly o helado de vainilla.